Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)

В настоящее время известно более 10 млн органических соединений. Такое громадное количество соединений требует строгой классификации и единых международных номенклатурных правил. Этому вопросу уделяется особое внимание в связи с использованием компьютерных технологий для создания разнообразных баз данных.

1.1. Классификация

Строение органических соединений описывается с помощью структурных формул.

Структурной формулой называют изображение последовательности связывания атомов в молекуле при помощи химических символов.

С понятием последовательности соединения атомов в молекуле непосредственно связано явление изомерии, т. е. существования соединений одинакового состава, но различного химического стро- ения, называемых структурными изомерами (изомеры строения). Важнейшей характеристикой большинства неорганических соединений служит состав, выражаемый молекулярной формулой, например хлороводородная кислота HC1, серная кислота H 2 SO 4. Для органи- ческих соединений состав и соответственно молекулярная формула не являются однозначными характеристиками, так как одному и тому же составу может соответствовать много реально существующих соединений. Например, структурные изомеры бутан и изобутан, имея одинаковую молекулярную формулу С 4 Н 10, различаются последовательностью связывания атомов и имеют разные физико-химические характеристики.

Первым классификационным критерием служит деление органических соединений на группы с учетом строения углеродного скелета (схема 1.1).

Схема 1.1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Ациклические соединения - это соединения с незамкнутой цепью атомов углерода.

Алифатические (от греч. a leiphar - жир) углеводороды - простейшие представители ациклических соединений - содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Их структурные формулы часто записывают в сокращенном (сжатом) виде, как показано на примере н -пентана и 2,3-диметилбутана. При этом обозначение одинарных связей опускают, а одинаковые группы заключают в скобки и указывают число этих групп.

Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-пентане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане и изопрене).

Циклические соединения - это соединения с замкнутой цепью атомов.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и делятся на ароматические и алициклические (циклические неароматические). Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 атомов углерода и более.

Для изображения циклических структур удобны скелетные формулы, в которых опускают символы атомов углерода и водорода, но символы остальных элементов (N, O, S и др.) указывают. В таких

формулах каждый угол многоугольника означает атом углерода с необходимым числом атомов водорода (с учетом четырехвалентности атома углерода).

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) является бензол. Нафталин, антрацен и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов - гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной): азот, кислород, серу и др.

Большое многообразие органических соединений можно рассматривать в целом как углеводороды или их производные, полученные путем введения в структуру углеводородов функциональных групп.

Функциональная группа - это гетероатом или группа атомов неуглеводородного характера, определяющие принадлежность соеди- нения к определенному классу и ответственных за его химические свойства.

Вторым, более существенным классификационным критерием, служит деление органических соединений на классы в зависимости от природы функциональных групп. Общие формулы и названия важнейших классов приведены в табл. 1.1.

Соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными (например, этанол), с несколькими одинаковыми функциональными группами - полифункциональными (например,

Таблица 1.1. Важнейшие классы органических соединений

* К функциональным группам иногда причисляют двойную и тройную связи.

** Применяемое иногда название тиоэфиры использовать не следует, так как оно

относится к серосодержащим сложным эфирам (см. 6.4.2).

глицерин), с несколькими разными функциональными группами - гетерофункциональными (например, коламин).

Соединения каждого класса составляют гомологический ряд, т. е. группу родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность СН 2 в составе углеводородного радикала. Например, ближайшими гомологами являются этан С 2 Н 6 и пропан С з Н 8 , метанол

СН 3 ОН и этанол СН 3 СН 2 ОН, пропановая СН 3 СН 2 СООН и бутановая СН 3 СН 2 СН 2 СООН кислоты. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющимися физическими свойствами.

1.2. Номенклатура

Номенклатура представляет собой систему правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному соединению. Для медицины знание общих правил номенклатуры имеет особенно большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств.

В настоящее время общепринята систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC - Международный союз теоретической и прикладной химии)*.

Однако до сих пор сохраняются и широко применяются (особенно в медицине) тривиальные (обыденные) и полутривиальные названия, использовавшиеся еще до того, как становилось известным строение вещества. В этих названиях могут отражаться природные источники и способы получения, особо заметные свойства и области применения. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока (от лат. lactum - молоко), пальмитиновая кислота - из пальмового масла, пировиноградная кислота получена при пиролизе виноградной кислоты, в названии глицерина отражен его сладкий вкус (от греч. glykys - сладкий).

Тривиальные названия особенно часто имеют природные соединения - аминокислоты, углеводы, алкалоиды, стероиды. Употребление некоторых укоренившихся тривиальных и полутривиальных названий разрешается правилами ИЮПАК. К таким названиям относятся, например, «глицерин» и названия многих широко известных ароматических углеводородов и их производных.

* Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. Т. 2. - Органическая химия/пер. с англ. - М.: ВИНИТИ, 1979. - 896 с.; Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная номенклатура органических соединений, или Как правильно называть органические вещества. - СПб.: НПО «Профессионал», 2004. - 431 с.

В тривиальных названиях дизамещенных производных бензола взаимное расположение заместителей в кольце обозначается префиксами орто- (о-) - для групп, находящихся рядом, мета- (м-) - через один атом углерода и пара- (п-) - напротив. Например:

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать содержание следующих номенклатурных терминов:

Органический радикал;

Родоначальная структура;

Характеристическая группа;

Заместитель;

Локант.

Органический радикал* - остаток молекулы, из которой удаляются один или несколько атомов водорода и при этом остаются свободными одна или несколько валентностей.

Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название - алкилы (в общих формулах обозначаются R), радикалы ароматического ряда - арилы (Ar). Два первых представителя алканов - метан и этан - образуют одновалентные радикалы метил СН 3 - и этил СН 3 СН 2 -. Названия одновалентных радикалов обычно образуются при замене суффикса -ан суффиксом -ил.

Атом углерода, связанный только с одним атомом углерода (т. е. концевой), называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с четырьмя - четвертичным.

* Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При удалении атома водорода от концевого атома углерода пропана получают радикал н -пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода - радикал изопропил. Бутан и изобутан каждый образуют по два радикала. Буква н- (которую разрешается опускать) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Префикс втор- (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а префикс трет- (третичный) - у третичного.

Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в карбоциклических и гетероциклических соединениях - цикл.

Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Заместитель - любой атом или группа атомов, замещающие в ор- ганическом соединении атом водорода.

Локант (от лат. locus - место) цифра или буква, указывающая положение заместителя или кратной связи.

Наиболее широко применяются два вида номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.

1.2.1. Заместительная номенклатура

Общая конструкция названия по заместительной номенклатуре представлена на схеме 1.2.

Схема 1.2. Общая конструкция названия соединения по заместительной номенклатуре

Название органического соединения представляет собой сложное слово, включающее название родоначальной структуры (корень) и названия разного типа заместителей (в виде префиксов и суффиксов), отражающих их природу, местонахождение и число. Отсюда и название этой номенклатуры - заместительная.

Заместители подразделяются на два типа:

Углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только префиксами (табл. 1.2);

Характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).

Для составления названия органического соединения по заместительной номенклатуре используют приводимую ниже последовательность правил.

Таблица 1.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами

Таблица 1.3. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения важнейших характеристических групп

* Атом углерода, отмеченный цветом, включается в состав родоначальной структуры.

** Большинство фенолов имеет тривиальные названия.

Правило 1. Выбор старшей характеристической группы. Выявляют все имеющиеся заместители. Среди характеристических групп определяют старшую группу (если она присутствует), используя шкалу старшинства (см. табл. 1.3).

Правило 2. Определение родоначальной структуры. В качестве родо- начальной структуры в ациклических соединениях используют главную цепь атомов углерода, а в карбоциклических и гетероциклических соединениях - основную циклическую структуру.

Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях выбирают по приведенным ниже критериям, причем каждый последую- щий критерий используют, если предыдущий не приводит к однозначному результату:

Максимальное число характеристических групп, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами;

Максимальное число кратных связей;

Максимальная длина цепи атомов углерода;

Максимальное число характеристических групп, обозначаемых только префиксами.

Правило 3. Нумерация родоначальной структуры. Родоначальную структуру нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа получила наименьший локант. Если выбор нумерации неоднозначен, то применяют правило наименьших локантов, т. е. нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Правило 4. Название блока родоначальной структуры со старшей характеристической группой. В названии родоначальной структуры степень насыщенности отражают суффиксами: -ан в случае насыщенного углеродного скелета, -ен - при наличии двойной и -ин - тройной связи. К названию родоначальной структуры присоединяют суффикс, обозначающий старшую характеристическую группу.

Правило 5. Названия заместителей (кроме старшей характеристической группы). Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают только наименьший номер).

В русской терминологии цифры ставят перед префиксами и после суффиксов, например, 2-аминоэтанол H 2 NCH 2 CH 2 OH, бутадиен-1,3

СН 2 =СН-СН=СН 2 , пропанол-1 СН 3 СН 2 СН 2 ОН.

Для иллюстрации этих правил ниже приведены примеры построения названий ряда соединений в соответствии с общей схемой 1.2. В каждом случае отмечены особенности строения и способ их отражения в названии.

Схема 1.3. Построение систематического названия фторотана

2- бромо-1,1,1-трифторо-2-хлороэтан (средство для ингаляционного наркоза)

При наличии в соединении нескольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода локант повторяют столько раз, сколько имеется заместителей, с добавлением соответствующего умножающего префикса (схема 1.3). Заместители перечисляют по алфавиту, причем умножающий префикс (в данном примере - три-) в алфавитном порядке не учитывают. Схема 1.4. Построение систематического названия цитраля

После суффикса -аль, как и для сочетания -овая кислота, можно не указывать положение характеристических групп, так как они всегда находятся в начале цепи (схема 1.4). Двойные связи отражают суффиксом -диен с соответствующими локантами в названии родоначальной структуры.

Суффиксом обозначают старшую из трех характеристических групп (схема 1.5); остальные заместители, включая нестаршие характеристические группы, перечисляют по алфавиту как префиксы.

Схема 1.5. Построение систематического названия пеницилламина

Схема 1.6. Построение систематического названия щавелевоуксусной кислоты

оксобутандиовая кислота (продукт углеводного обмена)

Умножающий префикс ди- перед сочетанием -овая кислота указывает на наличие двух старших характеристических групп (схема 1.6). Локант перед оксо- опущен, так как иное положение оксогруппы соответствует той же структуре.

Схема 1.7. Построение систематического названия ментола

Нумерацию в цикле ведут от атома углерода, с которым связана старшая характеристическая группа (ОН) (схема 1.7), несмотря на то, что наименьший набор локантов всех заместителей в кольце может быть 1,2,4-, а не 1,2,5- (как в рассматриваемом примере).

Схема 1.8. Построение систематического названия пиридоксаля

I Заместители: ГВДРОКСИМЕТИЛ,ГИДРОКСИ, МЕТИЛ I

Альдегидную группу, атом углерода которой не включен в родоначальную структуру (схема 1.8), обозначают суффиксом -карбаль- дегид (см. табл. 1.3). Группу -СН 2 ОН рассматривают как составной заместитель и называют «гидроксиметил», т. е. метил, в котором в свою очередь произведено замещение атома водорода гидроксильной группой. Другие примеры составных заместителей: диметиламино- (CH 3) 2 N-, этокси- (сокращение от этилокси) С 2 Н 5 О-.

1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура

Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для таких классов органических соединений, как спирты, амины, простые эфиры, сульфиды и некоторых других.

Для соединений с одной функциональной группой общее название включает название углеводородного радикала, а наличие функцио- нальной группы отражают опосредованно через название соответствующего класса соединений, принятого в этом виде номенклатуры (табл. 1.4).

Таблица 1.4. Названия классов соединений, используемые в радикальнофункциональной номенклатуре*

1.2.3. Построение структуры по систематическому названию

Изображение структуры по систематическому названию представляется обычно более легкой задачей. Сначала записывают родо- начальную структуру - открытую цепь или цикл, затем нумеруют атомы углерода и расставляют заместители. В заключение дописывают атомы водорода с условием, чтобы каждый атом углерода оказался четырехвалентным.

В качестве примера приводится построение структур лекарственного средства ПАСК (сокращение от пара-аминосалициловой кислоты, систематическое название - 4-амино-2-гидроксибензойная кислота) и лимонной (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновой) кислоты.

4-Амино-2-гидроксибензойная кислота

Родоначальная структура - тривиальное название цикла со старшей характеристической

группой (СООН):

Расстановка заместителей - группа у атома С-4 и группа ОН у атома С-2:

2-Гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота

Главная углеродная цепь и нумерация:

Расстановка заместителей - три группы СООН (-трикарбоновая кислота) и группа ОН у атома С-2:

Дополнение атомами водорода:

Следует заметить, что в систематическом названии лимонной кислоты в качестве родоначальной структуры выбран пропан, а не более длинная цепь - пентан, так как в пятиуглеродную цепь невозможно включить атомы углерода всех карбоксильных групп.

Органические вещества - это такие соединения, которые имеют в своем составе атом Карбона. Еще на ранних этапах развития химии все вещества разделяли на две группы: минеральные и органические. В те времена считали, что для того, чтобы синтезировать органическое веществонеобходимо иметь небывалую «жизненную силу», которая присущая только живым биосистемам. Поэтому осуществить синтез органических веществ из минеральных невозможен. И лишь в начале 19 века Ф. Веллер опровергнул существующее мнение и синтезировал карбамид из цианата аммония, то есть он получил органическое вещество из минерального. После чего рядом ученных были синтезированы хлороформ, анилин, ацетатная кислота и множество других химических соединений.

Органические вещества лежат в основе существования живой материи, а также являются основными продуктами питания для человека и животных. Большинство органических соединений являются сырьем для разных отраслей промышленности - пищевой, химической, легкой, фармацевтической и т.д.

На сегодня известно более 30 млн. разнообразных органических соединений. Поэтому органические веществапредставляют наиболее обширный класс Разнообразие органических соединений связано с уникальными свойствами и структурой Карбона. Соседние атомы Карбона связываются между собой одинарными или кратными (двойной, тройной) связями.

Характеризируются наличием ковалентных связей С-С, а также полярных ковалентных связей С-N, C-O, C-Hal, C-металл и т.д. Реакции, проходящие с участием органических веществ, имеют некоторые особенности по сравнению с минеральными. В реакциях неорганических соединений, как правило, участвуют ионы. Зачастую такие реакции очень быстро проходят, иногда мгновенно при оптимальной температуре. В реакциях с обычно участвуют молекулы. Следует сказать, что в этом случае одни ковалентные связи разрываются, а другие при этом образуются. Как правило, данные реакции протекают значительно медленнее, а для их ускорения необходимо повысить температуру или использовать катализатор (кислота или основание).

Как образуются органические вещества в природе? Большая часть органических соединений в природе синтезируется в из диоксида карбона и воды в хлорофиллах зеленых растений.

Классы органических веществ.

Основана на теории О. Бутлерова. Систематическая классификация является фундаментом научной номенклатуры, что дает возможность назвать органическое вещество, исходя из существующей структурной формулы. Классификация основана на двух основных признаках - структуре карбонового скелета, количеству и размещению функциональных групп в молекуле.

Карбоновый скелет - это стабильная в разных часть молекулы органического вещества. В зависимости от его строения все органические вещества разделяются на группы.

К ациклическим соединениям относят вещества с прямой или разветвленной углеродной цепью. К карбоциклическим соединениям относят вещества с циклами, их разделяют на две подгруппы - алициклические и ароматические. Гетероциклические соединения - вещества, в основе молекул которых циклы, образованы атомами Карбона и атомами других химических элементов (Оксиген, Нитроген, Сульфур), гетероатомами.

Также органические вещества классифицируют по наличию функциональных групп, которые входят в состав молекул. Например, классы углеводородов (исключение - в их молекулах нет функциональных групп), фенолов, спиртов, кетонов, альдегидов, аминов, эфиров, карбоновых кислот, и т.д. Следует помнить, что каждая функциональная группа (СООН, OH, NH2, SH, NH, NO) обуславливает физико-химические свойства данного соединения.

Тема: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ОСНОВЫ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Цели урока:

образовательные: Сформировать понятия изомерии, структурной формулы, изомеров. Познакомить с принципами классификации органиче­ских соединений по строению углеродной цепи и по функциональ­ным группам и на этой основе дать первоначальный обзор основных классов органических соединений. Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международ­ной номенклатуре.

воспитательные: Формирование научной картины мира, воспитание чувства патриотизма на примере Бутлерова.

развивающие: Развивать умения учащихся сравнивать, обобщать, проводить аналогию.

Тип урока : урок комбинированный

Методы ведения :

общие: объяснительно-иллюстративный

частные : словесно-наглядный

конкретные : беседа

Оборудование : схема класси­фикации органических соединений

План

1.Организационный момент – 5 мин

2.Проверка домашнего задания – 25 мин

3.Объяснение и закрепление нового материала – 55 мин

4.Домашнее задание - 3 мин

5.Итоги урока – 2 мин

Ход урока

1.Организационный момент: Приветствие, проверка посещаемости.

2. Проверка домашнего задания

? какая связь называется сигма связью?

какая связь пи?

Назовите механизмы разрыва химической связи

3.Объяснение нового материала:

Классификация органических веществ

На прошлом занятии мы говорили, насколько велико число известных органических соедине­ний. В этом безбрежном океане легко утонуть даже опытному химику. Поэтому ученые всегда стремятся классифи­цировать какое-либо множество «по полочкам», навести порядок в своем хозяйстве. Кстати, не мешает это делать и каждому из нас со своими вещами, чтобы в любой момент знать, где что находится.

Классифицировать вещества можно по разным признакам, на­пример, по составу, строению, свойствам, применению - по столь привычной логической системе признаков. Т. к. в состав всех органи­ческих соединений входят атомы углерода, то, очевидно, важнейшим признаком классификации органических веществ может служить по­рядок их соединения, т. е. строение. По этому признаку все органи­ческие вещества разделены на группы в зависимости от того, какой остов (скелет) образуют углеродные атомы, включает ли этот остов какие-либо иные атомы, кроме углерода.

Давайте рассмотрим более подробно данную классификацию, используя следующую схему:

атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовывать цепи различной длины. Если такая цепь не замкнута, вещество относит­ся к группе ациклических (нециклических) соединений. Замкнутая це­почка углеродных атомов позволяет назвать вещество циклическим. Атомы углерода в цепочке могут быть связаны как простыми (одинарными), так и двойными, тройными (кратными) связями. Если в молекуле есть хотя бы одна кратная углерод-углеродная связь, она называется непредельной или ненасыщенной, в противном слу­чае - предельной (насыщенной). Если замкнутую цепочку циклического вещества составляют только атомы углерода, оно называется карбоциклическим. Однако вместо одного или нескольких атомов углерода в цикле могут оказаться атомы других элементов, например азота, кислорода, серы. Их иног­да называют гетероатомами, а соединение - гетероциклическим. В группе карбоциклических веществ есть особая «полочка», на которой расположены вещества с особым расположением двойных и одинарных связей в цикле. одно из таких веществ - бензол. Бензол, его ближайшие и дальние «родственники» называются ароматическими вещества­ми, а остальные карбоциклические соединения - алициклическими.

В основе классификации лежит строение молекулы.

Ациклические соединения – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов. Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда.

Предельные соединения – соединения, имеющие в своём составе одинарные связи.

Непредельные соединения – соединения, в которых присутствуют двойные или тройные (кратные) связи.

Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, бывают карбоциклическими и гетероциклическими.

Карбоциклические – циклические соединения, образованные только углеродными атомами, бывают алициклическими и ароматическими.

Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят и другие атомы – гетероатомы (азот, сера, кислород)

Основные классы органических соединений

Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород. Они бывают предельными (алканы), непредельными (алкены, алкины, алкадиены и др.) и ароматическими (арены).

При замене атомов водорода в углеводороде на другие атомы или группы атомов – функциональные группы – образуются многочисленные классы органических соединений (спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, эфиры, амины, аминокислоты и др).

Запишем таблицу:

Класс соединений	Функциональная группа	Название функциональной группы	Пример соединения данного класса
				Название
		Гидроксильная		Метанол (метиловый спирт)
		Гидроксильная
Альдегиды		Карбонильная		Метаналь (формальдегид)
		Карбонильная	CH 3 -C(=O)-CH 3	Пропанон-2 (ацетон)
Карбоновые кислоты		Карбоксильная		Этановая кислота (уксусная кислота)
	X (X=Cl, Br, F, I)	Галогенная		Хлорметан
		Аминогруппа		Этиламин
		Амидогруппа		Ацетамид
Нитросоединения		Нитрогруппа		Нитроэтан
Аминокислоты	COOH и - NH 2	Карбоксильная и аминогруппы		Аминоуксусная кислота (глицин)

Номенклатура органических веществ

Номенклатура - это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

На заре развития органической химии известных веществ жи­вой природы было достаточно мало. Ученые той поры могли позво­лить себе придумывать для каждого вещества собственное название, которое часто даже не укладывалось в одно слово, да еще и не одно. Такие названия чаще всего отражали проис­хождение вещества или наиболее яркое его свойство: уксусная кисло­та, горькоминдальное масло (бензальдегид), глицерин (от греч.- сладкий), формальдегид (от латинского - муравей). Та­кие названия именуются тривиальными. Тривиальная номенклатура – исторически сложившиеся названия. Они широко распростране­ны в химии для обозначения веществ простого строения. С накоплением экспериментального материала выяснилось, что многие вещества обладают похожими свойствами, т. е. принадле­жат к одной группе (классу) соединений. На все вещества данного класса стали распространять похожие названия веществ.

Число известных органи­ческих соединений растет в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели различные названия, а под одним названием подразумевали не­сколько веществ. Возникли большие сложности с названиями сложных молекул. Чтобы разрешить эту проблему, химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно хорошо знать названия первых представите­лей гомологического ряда предельных углеводородов (от этана до де­кана) и нескольких простейших предельных радикалов (метил, этил, пропил).

Запишем таблицу:

Названия алканов и алкильных заместителей

Основные принципы номенклатуры ИЮПАК

1.Основу названия вещества составляет название предельно­ го углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в самой длинной цепи ациклической молекулы.

Положение заместителя, функциональных групп и кратных связей в главной цепи обозначается с помощью цифр.

Заместители, функциональные группы и кратные связи указываются в названии с помощью префиксов (те же приставки, но специфические, химические) и суффиксов.

При написании названия все цифры отделяются друг от друга запятыми, а от букв - дефисами.

? Задание : Определите к какому классу относятся соединения и дать названия

СН 3 – СН = СН - СН 3 Н 2 N - СН 2 - СООН

CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 _ - СН 3 CН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН

CН 3 – СН 2 – NН 2 CН 3 – СН 2 – СН 2 – NО 2

Рассмотрим изомерию органических веществ

? Что такое изомерия?

Пример: CН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 CН 3 – СН 2 (СН 3) – СН 2 –- СН 3

3. Домашнее задание:

Л.А. Цветков «Органическая химия – 10» §3;

4. Итоги: Таким образом, сегодня мы познакомились с классификацией, номенклатурой и изомерией органических веществ. Оценки за урок.

Казахский Гуманитарно-Юридический Инновационный Университет

Кафедра: Информационных технологий и экономики

На тему: «Классификация органических соединений. Виды связи. Специфические свойства органических соединений. Структурные формулы. Изомерия.»

Выполнил: Студент I-го курса, группа Э-124

Увашов Азамат

Проверила: Абылкасымова Б. Б

г.Семей 2010 год

1. Введение

2. Классификация органических соединений

3. Виды связи

4. Структурные формулы

5. Специфические свойства органических соединений

6. Изомерия

Введение

Трудно представить прогресс в какой бы то ни было области хозяйства без химии – в частности, без органической химии. Все сферы хозяйства связаны с современной химической наукой и технологией.

Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).

Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.

В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию.

Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной силы". Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим экспериментом.

Развитие органической химии в настоящее время достигло уровня, позволяющего начать решение такой основополагающей проблемы органической химии, как проблема количественного соотношения структуры вещества и его свойства, в качестве которого может выступать любое физическое свойство, биологическая активность любого строго заданного типа решение задач такого типа осуществляется с использованием математических методов.

Классификация органических соединений.

Огромное количество органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и наличия в молекуле функциональных групп.

На схеме представлена классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи.

		Органические соединения
Ациклические (алифатические) (соединения с открытой цепью)				Циклические (соединения с замкнутой цепью)
Насыщенные (предельные)		Ненасыщенные (непредельные)		Карбоциклические (цикл состоит только из атомов углерода)		Гетероциклические (цикл состоит из атомов углерода и других элементов)
			Алициклические (алифатические циклические)		Ароматические

В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород – метан, с него начинается ряд этих соединений.

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ОБЪЕМНЫЕ МОДЕЛИ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. Валентности углерода направлены к вершинам мысленного тетраэдра, в результате цепочки насыщенных углеводородов представляют собой не прямые, а ломаные линии.

Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан – пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в виде объемных моделей. Валентности двух атомов углерода, соединенных двойной связью, расположены в одной плоскости, что можно наблюдать при определенных углах поворота, в этот момент вращение молекул приостанавливается.

Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи, что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . Из-за определенной направленности связей у атома углерода молекула циклогексана представляет собой не плоский, а изогнутый цикл – в форме кресла (/ - /), что отчетливо видно при определенных углах поворота (в этот момент вращение молекул приостанавливается)

Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида – фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur – отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Ароматический характер этих соединений подтверждается плоским строением циклов, что отчетливо заметно в тот момент, когда их вращение приостанавливается

Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле

ВИДЫ СВЯЗИ

Химическая связь - это взаимодействие частиц (атомов, ионов), осуществляемое путем обмена электронами. Различают несколько видов связи.
При ответе на данный вопрос следует подробно остановиться на характеристике ковалентной и ионной связи.
Ковалентная связь образуется в результате обобществления электронов (с образованием общих электронных пар), которое происходит в ходе перекрывания электронных облаков. В образовании ковалентной связи участвуют электронные облака двух атомов.
Различают две основные разновидности ковалентной связи:

а) неполярную и б) полярную.

а) Ковалентная неполярная связь образуется между атомами неметалла одного и того химического элемента. Такую связь имеют простые вещества, например О 2 ; N 2 ; C 12 . Можно привести схему образования молекулы водорода: (на схеме электроны обозначены точками).
б) Ковалентная полярная связь образуется между атомами различных неметаллов.

Схематично образование ковалентной полярной связи в молекуле НС1 можно изобразить так:

Общая электронная плотность оказывается смещенной в сторону хлора, в результате чего на атоме хлора возникает частичный отрицательный заряд , а на атоме водорода - частичный положительный . Таким образом, молекула становится полярной:

Ионной называется связь между ионами, т. е. заряженными частицами, образовавшимися из атома или группы атомов в результате присоединения или отдачи электронов. Ионная связь характерна для солей и щелочей.

Сущность ионной связи лучше рассмотреть на примере образования хлорида натрия. Натрий, как щелочной металл, склонен отдавать электрон, находящийся на внешнем электронном слое. Хлор же, наоборот, стремится присоединить к себе один электрон. В результате натрий отдает свой электрон хлору. В итоге образуются противоположно заряженные частицы - ионы Na + и Сl - , которые притягиваются друг к другу. При ответе следует обратить внимание, что вещества, состоящие из ионов, образованы типичными металлами и неметаллами. Они представляют собой ионные кристаллические вещества, т. е. вещества, кристаллы которых образованы ионами, а не молекулами.

После рассмотрения каждого вида связи следует перейти к их сравнительной характеристике.

Для ковалентной неполярной, полярной и ионной связи общим является участие в образовании связи внешних электронов, которые еще называют валентными. Различие же состоит в том, насколько электроны, участвующие в образовании связи, становятся общими. Если эти электроны в одинаковой мере принадлежат обоим атомам, то связь ковалентное неполярная; если эти электроны смещены к одному атому больше, чем другому, то связь ковалентная полярная. В случае, если электроны, участвующие в образовании связи, принадлежат одному атому, то связь ионная.

Металлическая связь - связь между ион-атомами в кристаллической решетке металлов и сплавах, осуществляемая за счет притяжения свободно перемещающихся (по кристаллу) электронов (Mg, Fe).

Все вышеперечисленные отличия в механизме образования связи объясняют различие в свойствах веществ с разными видами связей.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА

Структурная формула - это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками.

Часто используются структурные формулы, где связи с атомами водорода не обозначаются валентными черточками (тип 2). В другом типе структурных формул (скелетных), применяемых для крупных молекул в органической химии, не указываются атомы водорода связанные с углеродными атомами и не обозначаются атомы углерода (тип 3).

С помощью разных типов условных обозначений, используемых в структурных формулах, указываются также координационные связи, водородные связи, стереохимия молекул, делокализованные связи, локализация зарядов и т.д.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакции органических соединений имеют некоторые специфические особенности. В реакциях неорганических соединений обычно участвуют ионы; эти реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно при нормальной температуре. В реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы; при этом одни ковалентные связи разрываются, а другие образуются. Такие реакции протекают медленнее ионных (например, десятки часов), и для их ускорения часто требуется повысить температуру или добавить катализатор. Наиболее часто используют в качестве катализаторов кислоты и основания. Обычно протекает не одна, а несколько реакций, так что выход нужного продукта очень часто составляет менее 50%. В связи с этим в органической химии употребляют не химические уравнения, а схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Реакции органических соединений могут протекать очень сложным образом и вовсе не обязательно соответствовать простейшей относительной записи. Как правило, простая стехиометрическая реакция на самом деле происходит в несколько последовательных стадий. В качестве промежуточных соединений (интермедиатов) в многостадийных процессах могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R-, свободные радикалы, карбены: СХ2, катион-радикалы (например, анион-радикалы (например, Аr) и другие нестабильные частицы, живущие доли секунды. Подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты, называется механизмом реакции.

Исследование влияния строения органических соединений на механизм их реакций изучает физическая органическая химия, основы которой заложили К.Инголд, Робинсон и Л.Гаммет (1930-е гг.).

Реакции органических соединений могут классифицированы в зависимости от способа разрыва и образования связей, метода возбуждения реакции, ее молекулярности и др.

ИЗОМЕРИЯ

ИЗОМЕРИЯ (греч. isos – одинаковый, meros – часть) – одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел И.Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии окончательно сформировались после создания A.M.Бутлеровым теории химического строения (1860-е). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно существовать четыре различных бутанола. К моменту создания теории был известен лишь один бутанол (СН 3)2СНСН 2 ОН, получаемый из растительного сырья.

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Согласно современному определению два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы. Есть несколько причин возникновения изомерии.

Структурная изомерия

Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.

Изомерия углеводородного скелета. Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С 4 Н 10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С 5 Н 12 – трех изомеров, для гексана С 6 Н 14 – пяти

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С 7 Н 16 существует девять изомеров, для углеводорода С 14 Н 30 – 1885 изомеров, для углеводорода С 20 Н 42 – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую. Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов.

← Вернуться